IV. Гетероциклические соединения (1)
37. ХИНОЛИН:
//\/\
C9H7N =
//
.,о
Chinolinum.
Химический процесс:
СН2ОН • СНОН • СН2ОН -+ СН2 = СН • Ckf + 2Н20. Глицерин Акрбяеии.
Н
Анилин.
— С —Н
Ч
СН
сн о
Акролеин.
I- ] I + н2о.
I I I
Хииолии.
I. Получение хинолина в небольшом количестве:
120 гр. безводного глицерина,
38 » анилина,
24 > нитробензола, 100 > концентрированной серной кислоты.
120 гр. обезвоженного глицерина2) смешивают в колбе, емкостью в V2 литра, с 100 гр. крепкой серной кислоты; взбалтывая смесь, прибавляют 38 гр. анилина и 24 гр. нитробензола. Колбу соединяют с длинным, широким обратным холодильником и нагревают на металлической бане или на проволочной сетке. Как только начинается выделение пузырьков пара, внезапно подымающихся в месте соприкосновения нитробензола и серной кислоты, пламя немедленно удаляют. По окончании бурной реакции смесь три часа нагревают таким образом, чтобы она слегка кипела; затем разбавляют водой и избыток нитробензола отгоняют с водяным паром. По охлаждении к содержимому перегонной колбы прибавляют крепкого раствора едкого натра (до щелочной реакции) и выделившийся свободный хинолин, содержащий примесь непрореагировавшего анилина, отгоняют с водяным паром. Дестиллат подкисляют 30— 40 куб. см. крепкой серной кислоты и упаривают прозрачный раствор, приблизительно, до 100 куб. см.; по охлаждении к нему прибавляют кусочки льда и приливают при 0° 10%-ый раствор азотистокислого натрия до тех пор, пока капля жидкости не начнет окрашивать бумажку, пропитанную крахмалом и йодистым калием, в интенсивный синий цвет. Тогда диазосоединение разрушают кипячением, пока не прекратится выделение пузырьков азота, к смеси прибавляют едкого натра (до сильно щелочной реакции) и выделившийся хинолин перегоняют еще раз с водяным паром. Из отгона хинолин извлекают эфиром; эфирную вытяжку сушат прока, ленным поташом и после отгонки эфира остаток перегоняют, собирая фракцию, кипящую при 236 — 238°. Выход 35—40 гр.